初代 iPad を使い続けています。
初代 iPad の iOS は ver. 5.1.1 ですけど、メールチェックと Podcast の再生くらいなら何ら不都合はないので、メンテナンスしながら、デバイスが壊れるまで使い続ける気でいます。
ただし、使いにくくなっている点はあります。
アカウントの二段階認証が普通になりつつある現在、iOS 5.1.1 上の Apple Mail は、iCloudメール、Gmail、Outlookメールなど、誰でもアカウントを持っている大規模サイトのメールチェックには アプリケーションパスワードが必要であり、不便なことは不便です。一度設定すれば（パスワードを変更するまでは）設定完了なので、そこは我慢。
アプリケーションパスワードの認証はサーバー側でどうやっているのかわかりませんが、時々、サーバーとつながらなくなります。恐らく認証サーバーがダウンしているか、高負荷になっているのでしょうけど、半日もすると回復するのが普通。私の場合、iPad では、メール到着と、内容を大雑把に知りたいだけなので、不便ながらも使い続けています。（メール作成や送信はパソコンで行う。）
ところが、今年2024年になった後だと思うのですが、Hotmail.com（今は、Outlook.com）に到着する email をiPad から確認しに行くと「不正なパスワード」と下記ダイアログボックスが表示され、メールチェックできない機会が激増しています。
この現象、Outlook.com に限らず、前から、時々発生していました。
しかし、今回は一日に数回も発生したり、数日解決しないこともあります。
パスワードは変えていないのでサーバー側に保存されているパスワードが壊れたか？と考え、再度アプリケーションパスワードを発行して設定し直すものの、解決せず。
また、初代 iPad iOS5.1.1 だけでなく、iPad2 の iOS9 でも（同じメールアカウントで）発生し始めました。
iOS の Apple Mail と hotmail.com のメールサーバーを使う場合だけ起きる。
ちなみに Hotmail アカウントは、iOS のメール設定から Hotmail を選択することによって自動登録しています。明示的に pop や imap を選択しているわけではない。
今まで、しばらく待ったり、新しいアプリケーションパスワードを取り直してきたのですが、Hotmailサイトだけ受信時「不正なパスワード」と出る理由がわかりました。パスワードが壊れたわけじゃなかった。
ネットワークの高負荷や一時的な切断、iPad の高負荷で、iOS と Hotmail サーバーのレスポンスが遅れた場合、パスワードエラーが返ってきた場合じゃなくても Apple Mail が期待した時間内にレスポンスを受け取れなかった場合、すべて「不正なパスワード」というメッセージを表示するようです。
ですから上図のメッセージが現れたら、「キャンセル」を押してしばらく待てばいい。新しいアプリケーションパスワードを入手する必要はありません。何度出てきても、キャンセル、キャンセル、キャンセル。
なぜわかったかというと、今年、我が家のインターネット回線に不定期のネットワーク障害が発生していて、インターネットアクセス時のLEDランプを見ていて、「あれっ、今、インターネット回線が切れている。」と気付くようになりました。その時は当然メールサーバーと通信できず待たされるわけで、通信エラーとなっても仕方がないのですが、このタイミングで「不正なパスワード」と出てくる事に気づきました。Apple Mail は何でもかんでも「不正なパスワード」で済ませようとする！ひどい作りのアプリだったようです！
どうやって確証を持ったかというと、この状況になった時、キャンセルして、iOSの設定→メール に行き、Hotmail/Outlookメールのアカウント設定画面で、「パスワードではなく」メールアカウント の方を1文字消して、再入力する。（パスワードの方を消すと、全部入力し直しになりますから、文字列を控えていたとしても面倒です。）.com を一度 .co に編集して、再度 .com に戻した後、保存。
こうすると、接続テストが行われて、アカウント情報が正しい事がわかります。（この時エラーになることもありますが、何度か繰り返すと必ず成功する。）
つまり、タイミングが悪いだけでパスワードが壊れたわけじゃないってこと。
過去、ほとんど問題なく運用されていた Hotmail.com, outlook.com のアプリケーションパスワード のレスポンスが悪くなっていることはサーバーの高負荷なのか、経路回線の混雑なのかもしれませんが、そこはユーザーにはコントロールできない。
慌てて新しいアプリケーションパスワードを取り直す必要はないってことです。新しいパスワードでも、同じ現象になりますから。（ただし、本当にサーバー側の障害でパスワードが壊れることはあり得るので、そういう時は取り直しが必要でしょう。）
イライラする原因ではありますが、あの、クソ面倒なアプリケーションパスワードを何度も何度も入力し直す必要はないとわかったことで、良しとしましょう。
2024/04/10 追記:
少し状況が変わってきたのでメモ。
iOS 5~9 のAppleMailer で Outlook.com/Hotmail.com アカウントのメールを受信しようとすると；言葉を変えると、メールプロバイダー側の二段階認証に対応していないメールアプリからアプリケーションパスワードを使って Hotmail サーバーにアクセスすると、「不正なパスワード」となる現象、実際にはパスワードは違っていなくて、何か通信条件がスペック内に収まってないのでしょうけど、原因を表示しないから対策しようがない。今までは、発生した場合はMailを再起動、iOSを再起動、アカウント情報をアップデートしていました。
ところが、先日ルーターを pfSense から OPNsense に変更したところ、発生頻度が減少。ハードウェアは同じなので、どんな違いがあったのかは不明。ルーターOSが新しくなったことから、多少パフォーマンスが上がったのかもしれません。完全にHotmail へのアクセスエラーがゼロになったわけじゃなく、Hotmail 側が何かやったとも思えないので、ルーターOS変更が影響しているものと思いますが。。。